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Via Toledo è una delle arterie principali di Napoli ed è lunga circa 1,2 km.
Il percorso inizia da Piazza Dante e termina in Piazza Trieste e Trento, nella sequenza della strada si diramano altre arterie di notevole importanza, piazze, chiese e palazzi nobiliari. La via è una delle tappe dello shopping napoletano e della vita culturale fin dal XVI secolo.

Fu voluta dal viceré Pedro Álvarez de Toledo nel 1536 su progetto degli architetti regi Ferdinando Manlio e Giovanni Benincasa. La strada correva lungo la vecchia cinta muraria occidentale di epoca aragonese che per le ampliazioni difensive proprio di don Pedro fu resa obsoleta e quindi eliminata.

Nel corso dei secoli la sua fama è stata accresciuta tramite i viaggi del Grand Tour e di alcune citazioni nelle canzoni napoletane.
Il 15 maggio 1848 la via fu teatro della repressione messa in atto da Ferdinando II contro i liberali napoletani che difendevano la costituzione da poco ottenuta, vi furono innalzate barricate espugnate dai reparti di mercenari svizzeri dell'esercito con numerosi morti e il successivo saccheggio di Palazzo Cirella.

Via Toledo (all'altezza di Piazza Carità) nel 1870, con ancora il monumento a Carlo Poerio
Dal 18 ottobre del 1870 al 1980 la strada si è chiamata Via Roma in onore della neocapitale del Regno d’Italia.
La strada vede nel 2012 l'inaugurazione della stazione Toledo della Metropolitana di Napoli ed è, a partire da via Armando Diaz fino apiazza Trieste e Trento, interamente adibita a transito pedonale.
La strada è stata citata anche da Stendhal, che ha scritto:[1]
« Parto. non dimenticherò né la via Toledo né tutti gli altri quartieri di Napoli; ai miei occhi è, senza nessun paragone, la città più bella dell'universo. »
(da Rome , Naples, Florence, a cura di H. Marineau, Paris, Le divan, 1927 vol. III, p. 22, annotazione dell'8 marzo 1817)
Lista dei principali monumenti
La strada è una delle principali mete turistiche della città offrendo un numero elevato di edifici civili e religiosi monumentali, nonché congiungendo due importanti piazze cittadine.
Tra i principali siti di interesse storico-architettonico che si affacciano sulla strada, vanno menzionati, partendo da Piazza Trieste e Trento a salire fino a Piazza Dante:

  • Palazzo Cirella;
  • Galleria Umberto I;
  • Palazzo Berio;
  • Palazzo Barbaja;
  • Palazzo De Sinno;
  • Palazzo del Banco di Napoli;
  • Palazzo Zevallos;
  • Palazzo Monaco di Lapio;
  • Palazzo Lieto;
  • Palazzo Tocco di Montemiletto;
  • Palazzo della Banca Nazionale del Lavoro;
  • Chiesa di Santa Maria delle Grazie a Toledo;
  • Palazzo Buono;
  • Palazzo Cavalcanti;
  • Palazzo del Nunzio Apostolico;
  • Palazzo Trabucco;
  • Palazzo Mastelloni;
  • Palazzo dell'INA;
  • Palazzo Della Porta;
  • Chiesa di San Nicola alla Carità;
  • Palazzo del Conservatorio dello Spirito Santo;
  • Palazzo Doria d'Angri;
  • Basilica dello Spirito Santo;
  • Palazzo De Rosa.
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